1895年甲午戰爭後，依照《馬關條約》，清廷將台灣割讓予日本。台灣民主國不敵日軍，首任總統唐景崧倉惶內渡，根據部分史料記載其時台北城內亂兵、遊民則伺機四出騷擾劫掠。辜顯榮和士紳商賈李春生、白其祥、吳文秀、李秉鈞、吳聯之等人迎接日軍進入臺北城，當時民政局長水野遵予以接見。[2]6月11日，日軍順利進入台北城。同年8月，辜隨北白川宮能久親王率領的近衛師團南進，協助剿殺抗日台灣人民有功，以台灣紳士的名義，跟水野遵到東京，受日警界人士接見，日方賜予敘勳六等、授「單光旭日章」，蒙受破格的光榮。自此辜氏由默默無名邁向平步青雲之坦途。辜顯榮繼而被日人委以重任擔任「台北保良局長」，時年方值三十一歲。其進而創立保甲總局，在保甲內實施連坐法以阻止抗日軍，並組織壯丁團，以討伐抗日軍。1923年，以林獻堂為首所領導的「台灣議會設置請願運動」蓬勃發展之際，以辜顯榮為首組成所謂「公益會」，成為該運動的對抗團體。1924年更召開「有力者大會」，在東京各大報紙刊登廣告，指陳林獻堂等人領導的議會請願運動並非真正台人的意願，以對抗如火如荼的民族運動。前述種種親殖民政權之作為，辜氏亦因此被當時島內人士批為「漢奸」。[3]
臺灣史學者王世慶根據「臺灣總督府公文類纂」的檔案指出：「日後辜氏帶領日軍南下攻城之舉，臺人死傷甚多，這是世人不能諒解辜氏之處。」《臺灣總督田健治郎日記》亦顯示在一九二○年代臺灣人的反殖民運動中，辜顯榮又站在殖民當局這邊，主動充當總督府的打手，打擊臺灣反殖民運動。[4][5]
次年，辜被任命為台北保良局局長，同時取得臺灣總督府所給的鹽和樟腦等專賣特權，奠定辜家富裕的經濟基礎。1904年日俄戰爭爆發時，日本海軍獲知俄國波羅的海艦隊將繞道航行通過台灣海峽；當時辜顯榮即奮勇挺身率領戎克船，參加鵝鑾鼻和菲律賓間、台灣和福建之間兩個海峽的偵察活動。