陳佩佩2012.11面膜分享 - YouTube
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玻尿酸怎麼和尿扯上關係的? / 陳偉民(新莊高中教師)
...

被整型外科炒得很紅的玻尿酸,就曾被批評是誤譯。玻尿酸原文是hyaluronic acid,批評者認為譯者粗心無知,看到字內有「ur」便想到「urea(尿素)」、「urine(尿)」,批評者主張uronic acid 是糖分子末端有 CH2OH 基團被氧化成 COOH,名字的字尾是從ose改變過去的;例如葡萄糖 glucose 氧化可得 glucuronic acid。
 
我個人認為批評者有部分說對了,玻尿酸的確與尿無關,但uronic acid就與尿有很大的關係了。
玻尿酸的原文hyaluronic acid,可分為字首hyal-與字尾uronic acid。Hyal-或hyalo-這個字首源自希臘文,為玻璃的意思uronic acid就是尿羰基酸(或糖醛酸,兩種譯名在國立編譯館的網頁都找得到)。首次發現的玻尿酸是由眼睛的晶狀體分離出來的,又含有大量糖醛酸,所以稱為hyaluronic acid。這個翻譯論戰的爭執點在於:ur兩字是否與尿有關?換句話說,能理解uronic acid為何譯為尿羰基酸,就能接受hyaluronic acid譯為玻尿酸;否則就把uronic acid譯為糖醛酸,而hyaluronic acid就譯成透明質酸或玻糖醛酸(以上是國立編譯館認可的譯名)。
 
 Uronic acid是同時具有羰基(-C=O)與羧基(-COOH)的糖酸。當糖的末端含羥基的碳原子(-CH2OH)被氧化成羧基時,糖就變成uronic acid。例如葡萄糖(glucose)被氧化成uronic acid後,就把字尾的-ose改為uronic acid,稱為glucuronic acid(圖1),可譯為尿甘酸(或葡萄糖醛酸、葡萄醛酸、葡醛酸,以上都是國立編譯館認可的譯名)。    


[圖]


圖1


由圖1中可看出,glucuronic acid仍同時有醛基與羧基,所以譯為葡萄糖醛酸沒有問題,為什麼國立編譯館公布此化合物的譯名時,在獸醫學又譯為尿甘酸呢?因為這種酸的鹽類是尿中的重要成分之一。 當體內出現外來的異質化學成分如藥物、汙染物、脂肪酸的衍生物等,在化謝過程中往往與葡醛酸發生鍵聯,如圖2。由於葡醛酸易溶水,原本難溶於水的外來異質,就變得較易溶於水,人體就可以藉由排尿,把它們排出體外。所以葡醛酸譯為尿甘酸有其理由,ur-確實與尿有關。

 
[圖]
 

圖2


再回頭談玻尿酸,玻尿酸存在人體上皮組織、結締組織及神經組織等,包含眼球的晶狀液、皮膚、關節都有玻尿酸,約佔人體體重0.02%,且每天約有三分之一發生分解與補充。玻尿酸是聚合物,它的化學成分可以用圖3表示,其單體是雙醣,圖中左邊那個分子就是尿甘酸。目前玻尿酸在醫學上的用途很多,美國食品藥物管理局在2003年核准把玻尿酸注入人體組織。玻尿酸也可使用於眼科手術,在骨科方面可注射入關節,治療關節炎疼痛,整型外科可以把玻尿酸注入皮下填平皺紋,但玻尿酸對人體的副作用仍有待更進一步研究。



[圖]
 


 
[圖]
 

圖3


縱觀玻尿酸的功能與用途,沒有一項和尿扯上關係,但是它的組成小分子之一尿甘酸卻與尿有密切關係,它因含有此一分子而得到字尾uronic acid,因此翻譯成玻尿酸,並非毫無道理。 翻譯之難,可見一斑。

參考資料: 1. 何子樂,自然科學天地,翰林,24-26頁,2005年5月

 








 


 










[圖]
 







[圖]
 


















   
 

http://highscope.ch.ntu.edu.tw/wordpress/?p=9035

玻尿酸(Hyaluronic acid)

台北市立第一女子高級中學二年級陳淳、邱雁琳/台北市立第一女子高級中學化學科周芳妃老師修改/國立台灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯


玻尿酸的結構

玻尿酸(Hyaluronic Acid,簡稱HA)又稱玻醣醛酸或透明質酸,是一種天然的酸性多醣體,單體結構為N-乙醯葡糖胺(N-acetyl-D-glucosamine)及D-葡萄糖醛酸(D-glucuronic acid)結合的雙醣體,藉由β-1-3鍵結所鏈結而成的直鏈高分子多醣。透明質酸平均分子量介於100萬到1000萬之間,分子式為(C14H20NNaO11)n,外觀為透明且具黏性的膠狀物質。
[圖]
 


圖片來源: http://encyclopedia.thefreedicti … amp;name=Hyaluronan

名稱

透明質酸另一名稱為玻尿酸,玻尿酸為錯誤譯名,hyaluronic acid的hyal-意思是像玻璃一樣的、光亮透明的,而uronic acid指的是醣醛酸,玻尿酸與尿酸沒有任何關係。

玻尿酸的發現

玻尿酸在1934年美國哥倫比亞大學眼科教授卡爾‧邁耶(Karl‧Meyer)等首先從牛眼玻璃體中分離出。其後發現玻尿酸在自然界中廣泛地存在於脊椎動物之結締組織、黏液組織、眼球之晶狀体及某些細菌的莢膜中。因無論來源為何,其化學組成及結構均相同,使玻尿酸作為醫藥用高分子材料時,具有可被生物体分解吸收的優點。

玻尿酸的生理性質

玻尿酸的分子能攜帶500倍以上的水分,為膠原蛋白(collagen)的16倍。保水值可達1000cc/g,是當今文獻中公認之最佳保濕產品,由於玻尿酸可使肌膚長期維持在健康狀態,故稱為「最佳保濕因子」玻尿酸填充於人體的細胞與膠原纖維的空間中,且覆蓋在某些結締組織上,具有保持皮膚彈性、鎖住大量水分子等功能,對組織具有保濕潤滑作用,也是作爲眼球水晶體、關節潤滑液等物質的構成成分,因此經常被用來製造美容化妝品以及治療關節炎和白內障等疾病的藥物。

玻尿酸的醫學與美容應用

玻尿酸臨床上原本用於治療退化性關節炎等疾病;而在美容醫學上,則以人工製成的膠狀結晶玻尿酸,經皮下注射用填補凹洞、皺紋、豐唇及墊高鼻子,尤其對靜態皮膚摺紋的填補效果較佳,由於玻尿酸會被人體吸收,約三個月至1年會被代謝掉,故屬於暫時性的美容;另外研究顯示,由於玻尿酸能和其受體蛋白CD44結合,與磷酸肌醇-3激酵素一起促進癌細胞生成能把藥物運輸出細胞的蛋白質,從而使癌細胞產生抗藥性,所以使用玻尿酸的拮抗物質將有助於癌症化療。玻尿酸的純度、分子量、3D立體結構才會直接影響透明質酸的吸水效果。通常分子量越大、網狀結構愈完整,有最好的吸水效果。坊間保養品、化妝品盛行,但許多業者自製的玻尿酸,便宜,可是不一定有效果。

玻尿酸的提煉與合成

目前常用的玻尿酸製備技術有動物組織提煉、微生物發酵法及化學合成法。動物組織提煉主要原料是雞冠和牛眼玻璃體等,使用丙酮或乙醇將原料脫脂、脫水,用蒸餾水浸泡、過濾,以氯化鈉水溶液和氯仿溶液處理後,加入胰蛋白酶(pancreatic protease)保溫得到混合液,再用離子交換劑進行處理、純化。這種方法提取率極低,僅1%左右,分離過程複雜,致使玻尿酸價格昂貴,達5000美元/公斤,限制了在化妝品中大的量使用。微生物發酵法以葡萄糖作爲碳源發酵液、以鏈球菌、乳酸球菌類為發酵菌種,於培養基中發酵48小時後,過濾菌絲體和雜質,用醇沈澱法得到産物。採用發酵法製造的玻尿酸,優點是能按商品設計來設定分子量大小。化學合成法採用多糖類聚合物合成「玻尿酸氧氮雜環戊烯衍生物」,再添加加水分解酶,製造出衍生物和酶的複合體,在攝氏90度反應液中清除其中的酶即可。採用人工合成法可大大降低透明質酸的製造成本,但結構較不精純。

參考資料

1. http://www.youngbeautyusa.com/catalog/talk/q005_05.htm
2. http://zh.wikipedia.org/zh-tw/玻尿酸
3. http://www.tssdnews.com.tw/daily/2005/06/06/text/940606a6.htm
4. http://tw.knowledge.yahoo.com/question/question?qid=1608040302276
5. http://encyclopedia.thefreedicti … amp;name=Hyaluronan



 
 



























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