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※ 本文為 layzer 轉寄自 ptt.cc 更新時間: 2013-10-22 23:47:11
看板 Gossiping
作者 duckie (達奇)
標題 Re: [問卦] 安全的食用油要在哪買?
時間 Tue Oct 22 13:17:27 2013


恕刪 原文有個小地方有錯

: 18:2  又稱為 Omega-6  (意思是接近梭酸功能基數來第六個C是雙鍵)
: 18:3  又稱為 Omega-3  (意思是接近梭酸功能基數來第六個C是雙鍵)

在脂肪酸的分類中

18:0, 18:1, 18:2, 18:3, 16:0 ... 的分類法

跟ω-9, ω-6, ω-3的分類法是不同的

前者可用於飽和跟不飽和脂肪酸 後者只能用在不飽和脂肪酸

(飽和代表沒有碳跟碳之間只有單鍵結 不飽和則代表碳跟碳之間有雙鍵)

以下進一步說明 (文長注意...) :

--
誠如原po所說

脂肪 = 三酸甘油酯 = 三個脂肪酸 + 一個甘油 經過脫水酯化而成

C-OH
|
C-OH + 3     ╱╲╱╲╱╲╱╲╱╲╱╲╱╲╱╲╱ (黃色部分脫掉變成水後 合成酯類)
|        HOOC
C-OH

甘油             三個18碳的脂肪酸 (硬脂酸)

(ps. C代表碳元素, H是氫, O是氧

碳有4個鍵結 可以接4個元素, 亦可接雙鍵結+兩個單鍵 共接三個元素, 或其他組合等

有時候碳鍵結的氫 會省略不寫 如: H-C≡C-H 可以省略寫成 C≡C

                                              H      H
甚至碳也可能簡寫 變成一個節點代表一個碳 如: H-C-C≡C-C-H 可以畫成 ─≡─ )
                                              H      H          C^  ^C^C^C
--
而脂肪酸的分類法 其中一種是分成飽和跟不飽和脂肪酸

所謂的飽和脂肪酸 就是脂肪酸裡面的碳都沒有碳碳雙鍵 C=C

如     ╱╲╱╲╱╲╱╲╱╲╱╲╱╲╱╲╱
   HOOC


不飽和脂肪酸 就是脂肪酸裡有碳碳雙鍵 C=C, 而雙鍵不能旋轉 所以又分兩類

                                 H     H
   HOOC                           `C=C′′       順式脂肪酸
如     ╲╱╲╱╲╱╲╱╲╱╲╱╲╱   ╲╱

                                 H    ╱╲
   HOOC                           `C=C         反式脂肪酸
       ╲╱╲╱╲╱╲╱╲╱╲╱╲╱   `H

自然界不飽和脂肪酸大部分為順式脂肪酸 因此人體雖可代謝反式 但效率遠低於順式

故反式脂肪酸易累積在血管造成危害
--
所以第一種分類法 就是看這個脂肪酸 "有幾個碳:有幾個雙鍵"

自然界合成的脂肪酸 最低從12個碳開始 以偶數往上到約22, 24左右

26以上到30就比較少見 大多存在蠟的結構中 (不是脂肪 不能吃)

    ╱╲╱╲╱╲╱╲╱╲╱   12:0 月桂酸
HOOC
    ╱╲╱╲╱╲╱╲╱╲╱╲╱   14:0 肉豆蔻酸
HOOC
    ╱╲╱╲╱╲╱╲╱╲╱╲╱╲╱   16:0 棕櫚酸
HOOC
    ╱╲╱╲╱╲╱╲╱╲╱╲╱╲╱╲╱   18:0 硬脂酸
HOOC
    ╱╲╱╲╱╲╱╲╴╱╲╱╲╱╲╱╲   18:1 油酸 (橄欖酸)
HOOC                 ̄
    ╱╲╱╲╱╲╱╲╴╱╲╴╱╲╴╱╲   18:3 α-亞麻酸
HOOC                 ̄     ̄     ̄
              ╴    ╴    ╴
    ╱╲╱╲╱ ̄╲╱ ̄╲╱ ̄╲╱╲╱╲   18:3 γ-亞麻酸
HOOC
--
有沒有發現這時候這個分類法出現瓶頸了! 當我寫18:3的時候 究竟是哪一種亞麻酸呢?

所以才有後面這一套ω分類法


酸類命名時 -COOH (羧基) 為第一個碳 接著的第二個碳叫做α, 第三個叫做β

以此類推 然後無論有幾個碳 最後一個都叫做ω (omega, 希臘字母的最後一個字母)

自然界在合成多元不飽和脂肪酸時 產生的雙鍵們 都是隔了三個碳

     α  4   6   8     11    14
    ╱╲╱╲╱╲╱╲╴╱╲╴╱╲╴╱╲   18:3 α-亞麻酸
HOOC   3   5   7   9 ̄  12 ̄  15 ̄   ω
   1                                     在第9個碳, 第12個碳, 第15個碳有雙鍵

     α  4   6╴   9╴  12╴
    ╱╲╱╲╱ ̄╲╱ ̄╲╱ ̄╲╱╲╱╲   18:3 γ-亞麻酸
HOOC   3   5     8     11    14      ω
   1                                     在第6個碳, 第9個碳, 第12個碳有雙鍵

--
也由於自然界中 多元不飽和脂肪酸的雙鍵們 都是隔了三個碳的順式雙鍵

所以我們就不用寫什麼第九第十二第十五個碳有雙鍵 寫完天都要黑了

直接從最後面的ω往前數! 倒數第幾個碳開始有雙鍵 就是ω-幾這樣

再配合第一個分類法知道有幾個雙鍵幾個碳

所以
     α                            -2
    ╱╲╱╲╱╲╱╲╴╱╲╴╱╲╴╱╲   18:3 α-亞麻酸
HOOC                 ̄     ̄     ̄-3 ω
                                              ω-3

     α       ╴    ╴    ╴-6 -4  -2
    ╱╲╱╲╱ ̄╲╱ ̄╲╱ ̄╲╱╲╱╲   18:3 γ-亞麻酸
HOOC                         -5  -3  ω
                                              ω-6

自然界中常見的有ω-3, ω-6, ω-9這三種不飽和脂肪酸

--

所以原po說的

: 18:2  又稱為 Omega-6  (意思是接近梭酸功能基數來第六個C是雙鍵)
: 18:3  又稱為 Omega-3  (意思是接近梭酸功能基數來第六個C是雙鍵)

其中18:3不一定是ω-3, 也有可能是ω-6的多元不飽和脂肪酸

但是18:3 ω-3的確是必須脂肪酸 DHA也可以少量從中合成

不過如果要吃大量的DHA 仍然要從深海魚中獲得 不過深海魚的汞含量高

孕婦要吃深海魚還是得考量汞對胎兒的影響


另外

18:2 ω-6的亞麻油酸 可合成花生四烯酸 (20:4 ω-6)

能再合成過敏免疫發炎反應的相關驅動化合物 是十分重要的不飽和脂肪酸

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感謝指正 油酸是18:1 ω-9脂肪酸

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